Cummings se stal profesionálem v roce 2005 v Landbouwkrediet-Colnago, kam přišel z dráhy. Odtud má stříbrnou medaili v týmové stíhačce z Olympijských her 2004 v Athénách. Až do roku 2007 kombinoval dráhu a silnici, dokud nepodepsal do tehdy ProTour týmu Discovery Channel. 

V následujícím roce se ale tým spojil s Astanou a Cummmings se vrátil zpět na úroveň ProConti v týmu Barloworld, s nímž získal svá první dvě profesionální vítězství. V roce 2010 poté, co tento jihoafrický tým skončil, se Cummings připojil k týmovým kolegům Geraintu Thomasovi a Chrisu Froomeovi, a společně přešli do rodícího se Sky, kde zůstal dvě sezóny, než odešel do BMC. 

Během tří let dosáhl tým BMC, v němž se prosazovali cyklisté jako Evans, Hushovd, Gilbert či Van Avermaet, řady úspěchů. Samotný Cummings vyhrál třikrát včetně etapy na Vueltě.  

V roce 2015 se přestěhoval do MTN-Qhubeka a vyhrál pro tým premiérovou etapu na Tour de France, což byl obrovský úspěch pro jihoafrický tým v den národního svátku Nelsona Mandely. Tehdy na strmém finálovém kopci Romain Bardet a Thibaut Pinot taktizovali tak moc, až je Steve dojel a doslova přežehlil. 

Hned další rok tým, který změnil název na Dimension Data, triumfoval 5x na Tour, ke 4 vítězstvím Cavendishe přidal jedno Cummings. K tomu Steve připojil ještě tři další vítězství na World Tour závodech a sezónu vyšperkoval celkovým prvenstvím Kolem Británie! 

V roce 2017 se stal britským šampionem jak v časovce, tak silničním závodě. V roce 2018 už nedosáhl na žádné zajímavé výsledky. A jeho poslední sezóna 2019 byla poznamenána zraněními, když si nejprve zlomil klíční kost během Pais Vasco a poté obratel Kolem Británie. Tím skončila jeho sezóna a jak dnes vidno, i kariéra.