Mezi profesionály jezdí už šestým rokem, ale až letos se poprvé podíval na vyhlášené dlážděné belgické klasiky. V kategorii U23 byl považován především za vrchaře a možného budoucího lídra na velké etapové závody. V kopcích se mu dařilo na Giro d'Italia U23 i Tour de l'Avenir a jeho služby získal týmu Jumbo Visma (tehdy LottoNL Jumbo). V prvních letech mezi profesionály ho připravoval na roli vrchaře a horského domestika, jenže Powlessovi to moc nešlo, nevyhovoval mu způsob tréninku v nizozemské sestavě a po dvou letech se vrátil do amerického týmu. 

Ujal se ho EF Education-EasyPost a v prvních dvou letech mu dával příležitost zejména na etapových závodech. A Powless se odměnil několika dobrými výsledky, ale v druhé polovině sezóny 2021 našel svůj pravý talent. Po Tour de France vyhrál prestižní Clasicu San Sebastian, první jednorázový závod, do kterého v té sezóně nastoupil. A skvěle zajížděl i dál, byl šestý na Coppa Sabatini a především pátý na světovém šampionátu ve Flandrech. To byla jeho první profesionální zkušenost s kostkami a dokázal porazit většinu světové klasikářské špičky, včetně Mathieu van der Poela a Wouta van Aerta.

V sezóně 2022 vyzkoušel ardenské klasiky a odvezl si osmé místo z monumentu Lutych-Bastogne-Lutych. Na konci sezóny vyhrál Japan Cup, ale na kostky ho v EF stále nepustili. Až letos. Powless zahájil letošní sezónu vítězstvím na Grand Prix de Marseille, vyhrál etapový závod Etoile de Bességes a uspěl i na Tour des Alpes Maritimes et du Var (3.) a Paříž-Nice (6.), ale nejlépe se cítí v jednorázových závodech, což dokázal sedmým místem na Milán-Sanremo a především třetím místem na Dwars door Vlaanderen. 

"Jsem spokojený, protože to byl můj debut na dlažebních kostkách a na to, že to bylo poprvé, to šlo docela dobře," smál se v cíli. "Byl to velmi těžký závod. V tak malé skupině se musíte všechno pečlivě hlídat. Zejména Tiesj Benoot a Laporte byli silní, to jsem viděl už 30 kilometrů před cílem. Ve finále se také hodně taktizovalo a bylo tam hodně útoků. Ale Laporte byl příliš silný. Klobouk dolů před ním i před týmem Jumbo Visma," dodal ke 77. ročníku flanderské klasiky.

Ve středu si poprvé vyzkoušel flanderské kostky a už v neděli ho čeká premiéra na velkém Ronde van Vlaanderen, nejvýznamnějším belgickém závodě. Zde to bude samozřejmě mnohem těžší, ale Powless si věří: "Tam budu černým koněm, protože pole závodníků bude silnější. Doufám, že budu mít stejné nohy a budu moci závodit až do finále. Jestli budu nejsilnější, to nevím, ale doufám, že v neděli budu hrát nějakou roli."

Powless na to nebyl v dojezdu Dwars door Vlaanderen sám, v útocích se střídal s kolegou Mikkelem Honorém, který by také měl startoval na Kolem Flander. EF bude mít v sestavě také bývalého vítěze Alberta Bettiola a talentovaného Stefana Bisseggera, ale Powless by měl být jejich esem v rukávu.