Poprvé stál na startu Tour v roce 2004, když mu bylo 23 let. V té době už měl na kontě Švýcar 14 profesionálních vítězství a hned 9 z nich získal v časovkách a v této disciplíně už dříve dvakrát ovládl juniorské mistrovství světa. Proto byl při své premiéře okamžitě řazen mezi favority úvodního prologu.

A podal famózní výkon. Zajel dokonce třetí nejrychlejší prolog v historii Tour, nechal za sebou i Lance Armstronga a při své první příležitosti si hned oblékal žlutý trikot. „Dnes byl můj hlavní cíl vyhrát a dal jsem do toho všechno,“ líčil po etapě pro Cyclingnews. „Jsem na Tour poprvé a je tady spousta skvělých jezdců, ale v časovce se nikoho nebojím. Vyhraje vždy ten nejrychlejší,“ dodal sebevědomý mladík po životním úspěchu.

V čele celkového pořadí vydržel jen dva dny než ho sesadil Thor Husovd. S tím si však Cancellara nemusel dělat starosti, on už měl totiž splněno.

Podobný kousek se mu potom povedl ještě čtyřikrát. V roce 2007 startovala Tour v Londýně opět krátkým prologem a nejrychlejší byl podle očekávání zase Švýcar. Ve žlutém tentokrát vydržel dokonce týden a během něj dokázal přidat ještě jedno vítězství.

Ve třetí etapě už to vypadalo na úspěšný den pro únik, ale peloton se nevzdával. Když se na jeho čele přetahovali kilometr před páskou sprinterské vlaky, z ničeho nic nastoupil muž ve žlutém a vytvořil si drobný náskok. Kolem uprchlíků se přehnal jakoby nic a dotáhl svůj útok až do cíle. Spurteři odešli s prázdnou.

„Vůbec jsem si nemyslel, že bych mohl dneska vyhrát. Chtěl jsem jenom dojet do cíle a nespadnout. Myslím, že to byl nejtěžší závěrečný kilometr mého života,“ jásal Spartakus.

Vyhrát úvodní prolog a vést celkové pořadí až do první horské etapy dále dokázal i v letech 2009, 2010 a 2012. Při svém posledním loučení se žlutým trikotem označil celkové prvenství na Tour za nesplnitelný sen, za nímž se nebude hnát a zdůraznil, že chce vyhrávat jiné závody.

Své časovkářské umění prokazoval samozřejmě i na dalších závodech. Na Vueltě byl proti chronometru nejrychlejší třikrát a jednou se mu to podařilo také na samém startu, takže si pár dní užil zlatý dres, který tehdy vozil lídr celkového pořadí na španělské Grand Tour.

Na domácím mistrovství v časovce vytvořil jen těžko překonatelný rekord deseti získaných dresů švýcarského šampiona. Dvakrát potom ovládl silniční závod. Podobně jako byl nepřemožitelný doma, zdál se ve své době nepřemožitelný i na světovém šampionátu v individuální časovce.

Svůj první duhový dres v elitní kategorii získal v roce 2006, kdy za sebou nechal svého týmového kolegu z CSC Davida Zabrinskieho o tehdy rekordní čas 1:18. „Věděl jsem, že bude rychlý, ale netušil jsem, že pojede jako superman. Blahopřeji mu,“ nevěřil v cíli Zabrinskie.

O rok později Cancellara svůj triumf zopakoval a další rok si potom dal pauzu a na mistrovství vůbec nejel. Neměl na to prý dost síly a hlavně nejdůležitější časovkářské zlato toho roku už měl v kapse. Na Olympiádě v Pekingu opět potvrdil roli favorita a získal pro Švýcarsko nejcennější medaili. Ze silničního závodu si ještě k tomu dojel pro bronz (který se po diskvalifikaci Davideho Rebellina změnil ve stříbro) a odvezl si domů dva cenné kovy.

V následujících dvou sezónách pak do své sbírky přidal další dva duhové dresy z časovky a s celkovými čtyřmi mistrovskými tituly vytvořil nový rekord. Do historických knih se zapsal také čas mezi ním a druhým Gustavem Larssonem z roku 2009, který činil téměř minutu a půl, a to poslední stovky metrů už strávil Cancellara ve volném tempu s rukama nad hlavou a slavil se švýcarskými fanoušky.

„Bylo to úplně dokonalé. Vyhrát doma je fantastický zážitek. Podpora fanoušků a všechny ty švýcarské vlajky mi hodně pomáhaly,“ zářil v cíli. Snil ještě o vítězství v silničním závodě, ale na něj nakonec nedosáhl a musel se spokojit s pátým místem. Vyhrál Cadel Evans.

Od roku 2010 už ale žádný další duhový trikot nepřidal. Stál za tím vzestup Tonyho Martin a také nedostatek další motivace. „Byl jsem strašně hladový po úspěchu v časovkách a pak to najednou odešlo. Už jsem vyhrál úplně všechno. Dosáhl jsem na nejvyšší možnou úroveň a nebylo kam se dál posouvat,“ vyprávěl po konci kariéry v rozhovoru pro magazín Rouleur.

Místo časovek se tedy zaměřil na klasiky, především na ty na kostkách. Úspěchy zde měl už z dřívějších let. Na Roubaix usiloval o vítězství už v roce 2004, ale přehnal to s aktivitou a skončil čtvrtý.

O dva roky později už ho ale nic nezastavilo. Nastoupil do dlouhého úniku a nikdo ho nedokázal zachytit. „Jsem strašně šťastný, nedokážu to ani popsat. Hodně jsem si věřil a myslím, že jsem byl dneska ze všech nejlepší. Velké díky samozřejmě patří celému týmu, bez nich by to nebylo možné“ radoval se po závodě.

Během své kariéry ovládl celkově 7 Monumentů – jednou Milán–Sanremo a třikrát Kolem Flander a Paříž–Roubaix. Na kostkách se mu dařilo opravdu hodně třikrát tak slavil i na E3 Harelbeke – jednou zde dokonce dvakrát píchnul a musel měnit kolo. Vždy však ztrátu smazal a nakonec znovu zaútočil a posledních 18 kilometrů už jel na čele sám.

Sám Cancellara za své „perfektní vítězství“ považuje Flandry 2013. Nastoupil ve stoupání 18 kilometrů před cílem a po dlouhém souboji setřásl i Petra Sagana a v samém závěru si vypracoval skoro minutu a půl velký náskok, který podtrhnul jeho skvělý výkon

Konec kariéry, během níž si připsal celkem 92 vítězství, oznámil v roce 2015, ale chtěl ještě rok závodit. Rozloučil se velmi stylově na Olympiádě v Riu, kde všem připomněl, kdo je král mezi časovkáři a na závěr kariéry získal svou druhou zlatou olympijskou medaili.