Juniorský mistr světa z roku 2019 způsobil na twitteru rozruch tím, že reagoval na příspěvek cyklistické novinářky, která vyzvala příznivce tehdejšího amerického prezidenta Trumpa, aby ji nesledovali, odpovědí emodži mávající ruky s černou barvou kůže a zprávou „bye“.

Použití černé emodži bílou osobou bylo označováno za rasistické, ale Simmons řekl, že to tak nebylo myšleno: „Pokud se mnou někdo politicky nesouhlasí, je to v pořádku. Nebudu ho za to nenávidět. Jen žádám to samé.“ 

Z dlážděných klasik absolvoval v loňské sezóně Omloop, Kuurne a Le Samyn. Ani jednu nedokončil.

Americký cyklista, který podobně jako Remco Evenepoel postoupil z  juniorů přímo do elitní kategorie a jemuž bude v květnu teprve dvacet let, má v plánu zahájit letošní sezónu na konci února dvěma francouzskými jednorázovkami Royal Bernard Drôme (27.2.) a Faun-Ardèche (28.2.). Poté by měl jet Strade Bianche (6.3.), Tirreno-Adriatico (10.-16.3.) a Milán-San Remo (20.3.).

Z Itálie se přesune do Belgie, kde má v plánu postupně E3 (26.3.), Gent-Wevelgem (28.3.) a Tour of Flanders (4.4.). Následuje „peklo severu“ Paris-Roubaix (11.4.) a jarní závodní blok by měl zakončit na Amstel Gold Race (18.4.). 

Simmonsův týmový kolega Jasper Stuyven řekl, že Simmons je velmi talentovaný cyklista schopný prosadit se jak na dlážděných, tak ardenských klasikách: „S motorem v nohách a motivací a sebevědomím v hlavě, které má, se může stát velmi dobrým cyklistou.“ 

Ve své první profesionální sezóně především pomáhal lídrům Madsu Pedersenovi a právě Jasperu Stuyvenovi. Své vlastní ambice prokázal 6. místem na Bretagne Classic (1.UWT) a 2. v celkovém pořadí na Okolo Maďarska (2.1).

V poslední, rozhodující etapě Okolo Maďarska, končící 13 km výstupem (5,5%) dojel druhý za domácím Attilou Valterem a tato příčka mu patřila i celkově.