Cipo, jak se mu v pelotonu říkalo, se narodil před čtyřiapadesáti lety v italské Lucce. Pocházel z cyklistické rodiny, jeho otec Vivaldo byl amatérským závodníkem. Jeho starší bratr Cesare byl profesionálem a na kole závodila i jejich sestra Tiziana. Mladý Mario byl velmi rychlý už v začátcích kariéry. Před vstupem mezi profesionály v roce 1989 posbíral ve všech věkových kategoriích celkem 125 výher.
Na vrcholu jeho kariéry byla Cipolliniho rychlost bezkonkurenční a je mu připisováno, že je prvním sprinterem, který měl dokonale propracovaný sprinterský vlak. Červené dresy jeho týmu Saeco byly velmi často vidět v dojezdech rovinatých etap nebo závodů na konci 90. let. Tento vlak udržoval v závěrečných kilometrech takové tempo, aby nikdo z jeho soupeřů nemohl zaútočit. Sám Cipollini pak byl absolutně nejrychlejší v posledních 200-300 metrech. To změnilo způsob, jakým týmy přistupovaly k hromadným dojezdům. V dnešní době naprostá samozřejmost.
Jeho produktivita v hromadných dojezdech byla až dech beroucí. Dodnes je rekordmanem na Giro d´Italia, kde při svých čtrnácti účastech dokázal vyhrát 42 etap, čímž překonal jinou italskou legendu, pětinásobného celkového vítěze Alfreda Bindu. K tomu přidal 12 etap na Tour de France a 3 na španělské Vueltě. Nejraději vzpomíná na rok 2002, kdy se mu podařilo přejet s nejlepšími Cipressu a Poggio a dokázal ovládnout Milan Sanremo. Po vítězství na Gent Wevelgem, který ten rok vyhrál již potřetí, odjel na Giro, kde svým konkurentům nedal vůbec žádnou šanci a ze sedmi sprinterských etap jich opanoval rovnou šest. Takto chtěl pokračovat i na Tour de France, kam ho však pořadatelé s jeho novým týmem Acqua & Sapone nepozvali. Na to konto se rozhodl, že ukončí kariéru. Naštěstí se však reprezentačnímu trenérovi Franco Ballerinimu povedlo Cipolliniho přemluvit, aby vedl italskou reprezentaci na Mistrovství světa v belgickém Zolderu. Cipo se rozjel na Vueltě, kde vyhrál tři etapy, a na MS se mohl radovat ze zlaté medaile a duhového dresu.
Stejně jako byl úspěšný sprinter, tak byl i velmi kontroverzní. Netajil se tím, že nerad trpí v horách, a tak často ukončoval své účinkování v grand tours před vjezdem do Alp či Pyrenejí. Rád provokoval fotografiemi z lenošení na pláži v době, kdy ostatní trpěli v horách. Cipollini se také proslavil extravagantním oblečením. Velmi rád provokoval a často vyfasoval pokutu. Legendární je jeho kombinéza, která vypadala, jako tělo zbavené kůže s pohledem na svaly. Je také prvním, kdo si k žlutému dresu na Tour de France oblékl žluté kraťasy a osedlal žluté kolo. Jean Marie Leblanc, ředitel Tour, ho za to nepozval v roce 2003 na start i přes to, že byl úřadujícím mistrem světa. To Cipa velmi popudilo, nechal se slyšet, že je to znevážení dresu mistra světa. Rok 2004 byl z jeho pohledu velmi nepovedený. Na Giru nevyhrál ani jednu etapu, to se stalo poprvé v kariéře. Proto se rozhodl odejít do sportovního důchodu. Krátce se ještě vrátil v roce 2008, kdy v americkém týmu Rock Racing objel Tour of California. Ale to už byl opravdový konec.
Jeho životní styl moc nekorespondoval s životem vrcholového sportovce. Skříně v jeho domě byly plné drahých luxusních obleků a bot, potrpěl si na drahá auta a rodinným typem také moc nebyl. S úsměvem rád tvrdil, že kdyby nebyl profesionálním cyklistou, byl by pornohercem. V roce 2010 se stal tváří výrobce kol, kterému propůjčil své jméno. Často ho tedy můžeme vídat v sedle kola, které nese jméno Cipollini.
