Bylo to napínavé mistrovství plné velkých jmen útoků. Čelní skupina devíti jezdců, kteří si to měli rozdat o titul, obsahovala například čerstvého držitele červeného dresu Vuelty a mistra světa v časovce Jana Ullricha nebo obhájce titulu Oscara Camenzinda.

Mezi nimi se poměrně nenápadně pohyboval i nějaký Španěl Freire, ale příliš se s ním nepočítalo. Ve skupině byl bezesporu považován za největšího outsidera. Poslední útok Oscara Camenzinda jen 2 kilometry před cílem zachytil pouze jeho jmenovec Freire, ale Ullrich s pomocí ostatních dokázal ztrátu znovu smazat a bránu ohraničující závěrečných 1000 metrů projelo všech 9 cyklistů pohromadě.

Klid před bouří narušil zhruba 500 metrů před páskou nečekaným nástupem Oscar Freire. Prakticky z poslední pozice ve skupině zůstal u pravé strany silnice, zatímco všichni ostatní pomalu přejížděli doleva, a začal šlapat tak rychle, jak jen mohl.

„Ostatní mě moc nesledovali a zdálo se mi to jako ten správný moment zaútočit,“ popsal rozhodující okamžik závodu pro CyclingNews.

Když si ho soupeři všimli, měl už pár desítek metrů náskok a nikomu se za ním nechtělo, a tak se jim nadále vzdaloval a pásku protnul se čtyřvteřinovým náskokem.

Dokázal to. Ten neznámý kluk, o němž nikdo nic nevěděl se stal mistrem světa a největší světové hvězdy odjížděly s prázdnýma rukama. 

Na příští šampionát už Freire přijížděl v roli favorita. Během roku nasbíral 8 vítězství včetně dvou etapových triumfů z Vuelty a dostal se do první desítky světového žebříčku. Obhájit duhový dres se mu ovšem nepovedlo a musel se spokojit s bronzovou medailí. Andrei Tchmila svůj sólový únik dotáhnul zhruba na metu sto metrů před cílem, kde se kolem něj přehnal peloton a v něm byl nejrychlejší Lotyš Romans Vainšteins. Freire skončil třetí.

Rok 2001 mu opět nevycházel podle představ. Trápila ho zranění a pořádně začal závodit až v srpnu. Během dvou měsíců se dokázal dostat do formy a na lisabonské mistrovství světa jel jako lídr španělské sestavy.

Do finiše přijela překvapivě velká skupina 45 jezdců a rozhodovalo se ve spurtu. V něm se Freire prosmýkl po pravé straně kolem Erika Dekkera a v pětadvaceti letech měl svůj druhý titul světového šampiona.

„Překvapilo mě, kolik jezdců dojelo pohromadě. Chci poděkovat celému týmu, všichni dodrželi taktiku a tvrdě pro mě pracovali,“ zářil staronový mistr světa přezdívaný „El Gato“ (Kočka). „Tohle vítězství si hodně užiju, je to hodně jiné než před dvěma lety ve Veroně. Tehdy jsem byl úplně neznámý, tohle je mnohem větší,“ dodal.

Stále byl relativně mladý a šance stát se rekordmanem v počtu duhových trikotů vypadala velmi lákavě. První dva pokusy mu nevyšly a v roce 2004 ve Veroně, kde získal před pěti lety svůj první titul, chtěl vyrovnal Eddyho Merckxe, Rika Van Steenbergena a Alfreda Bindu na čele historické tabulky.

Přijížděl sem opět o něco zkušenější, necelý měsíc před mistrovstvím pro sebe urval další etapu na Vueltě. Už o dva roky dříve slavil i na Tour de France a na jaře 2004 se mu povedlo ovládnout Milán–Sanremo, kde ve spurtu na cílové pásce o pár centimetrů porazil Erika Zabela, který už měl ruce ve vzduchu a slavil.

O půl roku později ve Veroně sváděla souboj na posledních metrech opět stejná dvojice. Španělé skvěle spolupracovali a dařilo se jim pokrývat všechny útoky, takže do spurtu přijížděla pohromadě 17členná skupina. Mladý Alejandro Valverde rozjel svému lídrovi spurt a Freire se do něj opřel ani ne sto metrů před cílem. Zabel se ho pokoušel objet zprava, ale nebyl dost rychlý.

Oscar Freire získal vysněný hattrick.

„Je to fantastické. Miluju závodění v Itálii, protože místní lidé cyklistice opravdu rozumí. Jeli jsme výborně a měli jsme taky kus štěstí. Každopádně chci vítězství věnovat celému španělskému týmu a především Valverdemu, který se pro mě v konci obětoval,“ chválil jako obvykle v cíli své parťáky.

Dalších 8 let strávil honbou za čtvrtým titulem a zlomením rekordu, ale to už se mu nepodařilo. Zato si připsal jiné významné úspěchy. Ještě dvakrát ovládnul závěrečný sprint na Milán–Sanremo a na tomto Monumentu má tak celkem 3 prvenství. Stejně se mu dařilo i na Brabantském šípu, kde mezi roky 2005 a 2007 na trůn nikoho nepustil. V roce pak 2005 vyhrál hned 3 etapy ryze sprinterského Tirrena a spolu s nimi i celkové pořadí celého závodu.

Na Vueltě slavil během své bohaté kariéry celkem sedmkrát, ale nikdy nedojel až do cíle. Byl orientovaný čistě na jednorázové závody a podřizoval tomu i tréninky, kde jezdil často i poloviční vzdálenosti oproti týmovým kolegům a soustředil se na vyvinutí co největší maximální rychlosti, kterou využíval v rovinatých dojezdech.

Tour de France 2008 byla ovšem jiná. Na etapový triumf si musel počkat poměrně dlouho, ale ve 14. etapě už ho konečně získal, a jelikož měl v tu chvíli na kontě už 8 umístění v nejlepší desítce etapy a v bodovací soutěži náskok 47 bodů na druhého Thora Husovda, rozhodl se pokračovat.

V Alpách se pochopitelně trápil, ale dokázal je přejet. Na Champs–Élysées potom skončil třetí a s přehledem udržel zelený dres, který získal jako vůbec první Španěl v historii. „Je to všechno skvělé a moc hezké, ale už mě nikdy neuvidíte pokoušet se o něco podobného znova,“ reagoval s humorem vyšťavený Freire.

Během kariéry ho neustále sužovaly zdravotní problémy, a tak toho možná mohl vyhrát ještě mnohem víc. Přesto zůstává s 71 vítězstvími na 44. místě historické tabulky v počtu jednotlivých triumfů a je velkou legendou nejen španělské cyklistiky.