Těsně pod vrcholem skončil Ullrich už na své vůbec první Tour, kam přijel pomáhat týmovému lídrovi Bjarnemu Riisovi. Navíc zde ovládl i poslední časovku o minutu před králem této disciplíny, Miguelem Indurainem, který na předchozích 5 Tour vyhrál 8 z 10 časovek a vždy pro sebe sebral i žlutý trikot.

Sám Indurain pak prohlásil, že Ullrich je budoucnost cyklistiky a na Staré dámě určitě jednou zvítězí. Dokonce se spekulovalo o tom, jestli by nevyhrál už při svém prvním startu, kdyby nemusel pomáhat Riisovi.

Na další Tour přijel Telekom opět se dvěma nejlepšími muži posledního ročníku a taktika měla zůstat stejná: Ullrich pomůže Riisovi k obhajobě. Jenže hned v první horské etapě se ukázalo, že Němec má lepší nohy a rozhodl se opustit svého parťáka a naháněl útočící soupeře.

Následující den se situace opakovala. Riis opět nestíhal a Ullrich dojel k týmovému autu pro povolení jet na sebe. Od ředitele dostal zelenou a okamžitě ukázal svou sílu. Na jeho útok nedokázal zareagovat nikdo a Ullrich získal etapové vítězství a poprvé si oblékl také žlutý trikot.

A to ještě nebylo všechno. V následné časovce rozsekal celý zbytek startovního pole. Druhý skončil Richard Virenque, kterého Ullrich dokonce předjel na trati. V celkovém pořadí se jeho náskok zvýšil na necelých 6 minut.

V horách sice Marco Pantani a Richard Virenque útočili, co to jen šlo, ale Ullricha nikdy nedokázali zlomit a před časovkou 20. etapy nikdo nepochyboval o tom, že se Jan Ullrich stane prvním německým vítězem Tour de France.

Jeho náskok nakonec vystoupal na 9 minut a ve 23 letech se stal čtvrtým nejmladším králem Staré dámy. Ve stejném věku získali svůj první žlutý trikot například Jacques Anquetil a Bernard Hinault a Ullrich se pochopitelně nevyhnul srovnávání s pětinásobnými šampiony.

Jim se ale ve zbytku kariéry ani nepřiblížil. Další Tour přitom začal opět skvěle a do Alp přijížděl ve žlutém. Na Galibieru ale nedokázal zachytit útok Pantaniho a bez týmové podpory se jeho ztráta rychle zvyšovala. V závěrečném stoupání pak Pantaniho náskok ještě vzrostl a cílovou pásku protnul 9 minut před Ullrichem.

V posledních pěti etapách pak sice dvakrát slavil, ale Pantaniho vůbec neohrozil. Ital pro sebe získal Giro–Tour double, což se od té doby nikomu nepodařilo, a na Němce zbylo jen druhé místo.

U prvního triumfu Lance Armstronga pak Ullrich nebyl vinou zranění kolene a v závěru sezony si připsal dva velké úspěchy. Nejprve ovládl španělskou Vueltu a v říjnu se oblékl do duhového trikotu, když na mistrovství světa v časovce o 14 sekund porazil Švéda Michaela Anderssona.

Předpokládaný velký souboj mezi Ullrichem a Armstrongem na Tour 2000 se nenaplnil a Američan svého soupeře porazil o 6 minut a stejný průběh i výsledek následoval i o rok později.

Mezitím se Ullrichovi povedlo získat alespoň dvě medaile na olympijských hrách. V silničním závodě vytvořil skvělou trojici se svými týmovými kolegy z Telekomu – Alexandrem Vinokourovem a Andreasem Klödenem. V závěru měl potom Ullrich nejvíc sil a dojel si pro zlato. Pár dní nato přidal i stříbrnou medaili z časovky, v níž porazil i svého hlavního rivala, Lance Armstronga.

O tři roky později spolu svedli svůj nejdramatičtější souboj. Armstrong útočil na svůj pátý žlutý trikot, zatímco Ullrich toužil konečně porazit Američana na největší cyklistické akci.

Jejich výkonnost vypadala nebývale vyrovnaně a po 14 etapách ztrácel Ullrich jen 15 vteřin. Další den se pokusil atakovat žlutý trikot a na chvilku svému soupeři odskočil, ale Armstrong se dotáhl zpátky a v závěrečném stoupání sám nastoupil. Pohyboval se však příliš blízko nadšených fanoušků a po kontaktu s jedním z nich se skácel k zemi.

Ullrich měl perfektní příležitost získat žlutý dres pro sebe, ale vzpomněl si na dva roky starou událost, kdy po jeho pádu Armstrong zpomalil a počkal na něj. Stejně se tentokrát zachoval Němec a jeho dobrý skutek byl, jak už to tak bývá, po zásluze potrestán.

Armstrong po návratu do pelotonu znovu zaútočil a napodruhé už mu všechno vyšlo. Získal pro sebe etapové prvenství a ještě k tomu dalších 40 vteřin v souboji s Ullrichem. Ten se ale nechtěl vzdát a do tradiční časovky ve 20. etapě nastupoval se ztrátou 65 sekund. Porazit Armstronga o více než minutu se zdálo prakticky nemožné a Ullrich se rozhodl jet na maximální riziko, což se mu vymstilo. Při své jízdě spadnul a přišel tak i o poslední naději.

Armstrong popáté vystoupal v Paříži nejvýš, zatímco na Ullricha zbyla popáté jen druhá příčka. Rekord Joopa Zoetemelka – 6 druhých míst na Tour de France už v dalších letech také nevyrovnal. Na svých posledních dvou Tour skončil jednou třetí a jedou čtvrtý.

Když Lance Armstrong oznámil konec kariéry, plánoval Ullrich zůstat a ještě jednou se obléct do žlutého trikotu. Den před startem Tour 2006 ho ale organizátoři ze závodu vyloučili kvůli zapojení do dopingového skandálu Operación Puerto.

Pak už se Ullrich nikdy neobjevil na startu žádného závodu a v únoru 2007 ukončil kariéru. „Dnes končím svou profesionální kariéru. Jako cyklista jsem nikdy nepodváděl,“ sdělil na úvod tiskové konference.

Celá věc ale pokračovala a v roce 2012 byl Ullrich shledán vinným a všechny jeho výsledky od května 2005 byly vymazány. Později přiznal, že s pomocí lékaře Eufemiana Fuentese užíval látky podporující výkon. Jeho největší úspěchy mu ale zatím nikdo nesebral, ačkoli existují důkazy, že dopoval už dříve, například na olympiádě v Sydney, kde získal dvě medaile.

„Skoro všichni tehdy dopovali. Nebral jsem nic, co by nebrali ostatní. Podváděl bych, kdybych díky dopingu měl výhodu oproti ostatním, ale tak to nebylo. Jen jsem chtěl mít stejné podmínky,“ obhajuje své činy Ullrich, který zatím stále figuruje v historických tabulkách jako vítěz Tour de France.