Byla to velmi silná italská generace v osmdesátých a devadesátých letech minulého století zastupovaná Gianni Bugnem, Claudiem Chiappuccim, Franco Ballerinim a Mariem Cipollinim, která hodně nahlas udávala směr světovému pelotonu. Mezi Bugnem a Chiappuccim bylo přátelství, ale hlavně veliká rivalita.
Gianni Bugno byl velký talent. Jeho největší devizou byla všestrannost. Díky skvělému sprintu vyhrával etapy a jednorázové závody, včetně monumentů. Neztrácel v časovkách ani na specialisty a v kopcích patřil k nejlepším. Vítězství sbíral velmi pravidelně. Od roku 1986 do roku 1998 se mu nestalo, aby aspoň jednou nevyhrál nějaký závod či etapu. Po několika výhrách v menších italských klasikách přišlo to pro Italy nejcennější. V roce 1990 ovládl Milán Sanremo, když přijel s menším náskokem osamocen do cíle.
Rok 1990 byl pro něj asi nejúspěšnější a zlomový. Nejen že vyhrál Primaveru, ale neuvěřitelným způsobem ovládl Giro d´Italia. Dokázal totiž vézt Maglia Rosa, neboli růžový dres pro vedoucího závodníka, po celý závod. Vedl celkovou klasifikaci od první do poslední etapy, což se nikomu jinému nepodařilo. Vyhrál první etapu, kterou byla individuální časovka, a růžový dres už nikomu nepůjčil. Mimo to vyhrál ještě další dvě etapy, ovládl bodovací soutěž a byl třetí v soutěži vrchařské. Dále vyhrál celkově Giro del Trentino, dvě horské etapy na Tour de France a celkově Světový pohár. Navíc přidal bronzovou medaili z Mistrovství světa v Japonsku.
Po neskutečné sezóně logicky vstupoval s nejvyššími ambicemi i do dalšího roku. Svou přípravu směřoval hlavně k Tour de France. Na Giru skončil těsně pod pódiem a do Tour de France vstupoval jako čerstvý italský mistr. Zde však narazil na nečekaný odpor od Miguela Induraina, který ho v příštích letech výrazně zastínil. Bugno dojel celkově druhý s tříapůlminutovou ztrátou. Náladu si spravil na Clásice San Sebastian a hlavně na Mistrovství světa v německém Stuttgartu, kde se stal mistrem světa. V roce 1992 titul mistra světa obhájil, když vyhrál sprint velké skupiny ve španělském Benidormu. Na Tour de France dojel třetí na Indurainem a Chiappuccim. Miguel Indurain ovládl všechny tři individuální časovky a v horách již jen kontroloval útoky dvou Italů. Po Tour se nechal slyšet, že Bugno byl pro něj největší hrozba.
V dalších letech již nedokázal v Grand Tours navázat na skvělé výsledky. Vyhrál ještě etapy na italském Giru a španělské Vueltě, ale na celková pořadí se již nesoustředil. V roce 1994 opět předvedl, jak je komplexním jezdcem, když si ve sprintu malé skupiny poradil s Johanem Musseuwem a Andreiem Tchmilem ve finále monumentu Kolem Flander. Ve své kariéře se dokázal dostat na stupně vítězů i na Lombardii a Lutychu, ve kterých bral druhá místa. Pouze na Paris Roubaix nenašel odvahu a nikdy Peklo severu nejel.
Celou svou kariéru strávil v italských týmech Chateau d´Ax, Gatorade, Polti a svůj závodnický život uzavřel v roce 1998 v profistáji Mapei, kde se potkal i s Jánem Svoradou. Ve sportovním důchodu si splnil svůj sen a spojil svou vášeň se zaměstnáním a stal se pilotem záchranářského vrtulníku. Touto cestou se vrátil k cyklistice, když pilotoval vrtulník pro televizní společnost Rai na Il Lombardia a Giro d´Italia. Je také předsedou CPA, což je Asociace profesionálních cyklistů, která zastupuje profesionální cyklisty v UCI a snaží se bránit jejich zájmy a zlepšovat jejich pracovní podmínky.
