Na největším italském podniku debutoval už v roce 2005, ale po 13 etapách odstoupil. “Byla to má první zkušenost s Grand Tour. Bylo to brutální, ale hned po závodě jsem naprosto jistě věděl, že se chci vrátit a zkusit to znovu,“ řekl Hesjedal webu Cyclingweekly v roce 2010.
Další start si na Giru připsal v roce 2008, a tentokrát Kanaďan dojel až do cíle. „Před dvěma lety jsem nedokončil ani Vueltu, takže jsem proti Grand Tour prohrával už 2:0. Potřeboval jsem to Giro prostě dojet, bylo to pro mě zásadní,“ vzpomínal později.
V roce 2012 už Ryder Hesjedal přijel na Giro d’Italia v plné síle, ošlehaný z ostatních Grand Tour, kde po sobě navíc zanechal výraznější stopy. Na Vueltě 2009 vyhrál etapu a na Tour 2010 dojel sedmý v celkovém pořadí. (Po diskvalifikaci Alberta Contadora a Denise Menchova se později posunul na páté místo.)
Přesto největším favoritem Gira rozhodně nebyl. Když byl ve 4. etapě Garmin nejrychlejší v týmové časovce, čtyři jeho jezdci se usadili na prvních čtyřech pozicích celkového pořadí. Růžový dres oblékl Ramunas Navardauskas. Hesjedal se zatím musel spokojit se čtvrtou příčkou.
V sedmé, vrchařské etapě byl ovšem Kanaďan nejlepší mezi svými týmovými parťáky a vzal si růžový trikot pro sebe, jako první cyklista své země v historii.
Vydržel v něm pouhé 3 dny než ho musel předat Joaquimu Rodríguezovi. Drobný Španěl toužil po vysněném triumfu ze závodu Grand Tour a do Itálie si přivezl skvělou formu.
Hesjedal se díky dobrému útoku ze 14. etapy dostal zpět do čela, ale Purito hned další den ukázal svou sílu a vzal si vedení zpět před druhým volným dnem. Hesjedal vstupoval do třetího týdne na druhém místě. Ztráta na Rodrígueze činila přesně půl minuty. 42 vteřin za sebou měl pak Ivana Bassa, za nímž byli těsně seřazeni další skvělí vrchaři a všichni si na Kanaďana brousili zuby, který měl podle předpokladů v těžkých horských výšlapech ztrácet.
Tak se ale nestalo. Rodríguez s Hesjedalem se předháněli. Každý sem tam najel pár vteřin, ale k žádnému výraznému odstupu nedošlo. A Kanaďan držel v ruce velmi důležitý trumf v podobně závěrečné časovky do Milána. Šlo u tedy o to, aby před poslední etapou měl Purita „na dostřel“, protože proti chronometru byl rozhodně lepší.
A to se mu povedlo. Heroickým výkonem dojel na vrchol Stelvia, kde končila 20. etapa. Táhl za sebou všechny jezdce v celkovém pořadí a nikdo mu nedokázal pořádně odskočit. Až v samotném závěru se pár soupeřů zvedlo a dojeli pár vteřin před Hesjedalem, ale nebylo to dost. Do závěrečné časovky tak nastupoval Purito jen s 31sekundovým náskokem na Kanaďana.
Ten mu však nestačil. Teprve podruhé v historii Gira se růžový dres převlíkal v poslední etapě, když Ryder Hesjedal, nebo také „Gretzky cyklistiky“, jak mu doma občas přezdívají, dojel do Milána o 16 vteřin před Joaquimem Rodríguezem a jako vůbec první kanadský cyklista převzal trofej pro vítěze.
„Pět kilometrů před cílem jsem poprvé uvěřil, že vítězství je moje. Je těžké popsat, jak se právě teď cítím. Splnil se mi sen. Pokaždé, když jsem přišel o růžový dres, tak jsem hned myslel na to, že ho musím získat zpátky. Tenhle úspěch je výsledek celoživotního úsilí. Nemohl bych být šťastnější,“ zářil po závodě v rozhovoru pro Cyclingnews.
"Ryder je jezdcem, jenž se k úspěchům propracovává přes utrpení,“ vyzdvihl sílu svého svěřence manažer Garminu Jonathan Vaughters pro iDnes.
Že dokáže „jít přes bolest“ potvrdil i o rok později na Tour, kde v první etapě spadnul a zlomil si žebro. Přesto dojel do cíle v Paříži. „Je to, jako když mi hrudníkem a zády projíždí nůž. A trvá to celý den, je to naprd,“ kroutil hlavou.
Triumf Gira v Hesjedalově životopisu samozřejmě vyčnívá, ale nebyl to muž jednoho závodu. Například dvakrát ovládl etapu na Vueltě. Vítězství se mu ale spíše vyhýbaly. Na Amstelu dojel jednou druhý, na domácím Montrealu zase dvakrát třetí. Čtvrtou příčku obsadil na San Sebastianu nebo Kolem Katalánska.
Jak už bylo zmíněno výše, má páté místo z Tour a na stejné umístění dosáhl ještě jednou na Giru. V jednotlivých etapách Grand Tours zvítězil dvakrát (v obou případech na španělské Vueltě) a hned 6krát skončil na druhé pozici (4krát na Giru a 2krát na Vueltě).
Stříbrné medaile sbíral i v mládí, ještě když závodil na horském kole. Těsně pod vrcholem skončil postupně na Mistrovství světa juniorů, třiadvacítek i v elitní kategorii. Smůlu si měl vynahradit na Olympiádně v Athénách, kde jel za vytouženým zlatem, ale píchnul a závod nakonec nedokončil.
Dobrých umístění má tedy na kontě určitě hodně.
Cyklistika se mu dostala pod kůži už když chodil na základní školu, od níž bydlel poměrně daleko, a tak musel každý den jezdit přes 5 kilometrů tam a zpátky. Zajímal se ale i o jiné sporty. „Byl jsem hrozně aktivní a sporty mi šly. Bylo mi jedno, jestli to byl baseball, basketbal nebo fotbal, já jsem hrál všechno,“ vzpomínal v rozhovoru pro web Cyclingmagazine.
V 15 letech ho rodiče přihlásili na závod horských kol, ale mělo to háček. Ve stejný den hrál jeho tým i basketbalový turnaj. „Vůbec jsem na ten turnaj nechtěl. Pamatuju si, jak jsem tam seděl a doufal, že nepostoupíme, abych mohl konečně vypadnout a jet na ten závod.“
U cyklistiky nakonec zůstal a rozhodně udělal dobře.